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Dans le film de guerre de 1989 'Glory', Denzel Washington incarne le soldat "Silas Trip", qui combat dans le 54e régiment d'infanterie du Massachusetts, l'un des premiers régiments entièrement noirs de l'armée de l'Union pendant la guerre de Sécession. Le film a été nommé pour cinq Oscars et Washington a remporté son tout premier Oscar, celui du meilleur acteur dans un second rôle. Il avait déjà été nommé pour son rôle dans le film de 1987 'Cry Freedom'.
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En 1992, Denzel Washington a joué le rôle de l'activiste afro-américain Malcolm X dans le drame biographique épique de Spike Lee. Le film mettait également en vedette Angela Bassett, Delory Lindo et de nombreuses autres stars. Son interprétation de la militante pour l'égalité des droits a valu à Washington sa troisième nomination aux Oscars, cette fois dans la catégorie meilleur acteur. Il a également été nommé pour un Golden Globe dans la même catégorie.
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Dans le film de 1993 'L’Affaire Pélican', Denzel Washington incarne le journaliste "Gray Grantham", aux côtés de Julia Roberts dans le rôle de "Darby Shaw", qui découvre par hasard une conspiration d'entreprise et est pris pour cible par le tueur "Khamel", interprété par Stanley Tucci. Le film est basé sur l'un des romans les plus populaires de John Grisham et c'est la dernière fois que le légendaire Alan J. Pakula ('Les Hommes du président', 'Le choix de Sophie') a été à la fois scénariste et réalisateur d'un projet.
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Denzel Washington et Tom Hanks ont tous deux réalisé d'excellentes performances dans les rôles respectifs de "Joe Miller" et "John Beckett" dans le drame juridique de 1993 'Philadelphia'. Le film, dirigé par Jonathan Demme, a été le premier long métrage hollywoodien grand public à reconnaître le VIH/sida ainsi que l'homosexualité et l'homophobie. Hanks a remporté l'Oscar du meilleur acteur et Bruce Springsteen celui de la meilleure chanson originale.
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Ce drame sous-marin 'USS Alabama' a été un véritable succès au box-office! Denzel Washington incarne "Ron Hunter", qui monte à bord de l'USS Alabama (un sous-marin lanceur de missiles balistiques) en tant que nouveau commandant en second. Il se heurte alors à la volonté du capitaine "Frank Ramsey", qui est le commandant. Le film, réalisé par Tony Scott sur une musique de Hans Zimmer, a rapporté 157 millions de dollars au box-office et a connu un énorme succès. Denzel Washington travaillera avec Scott, qui s'est suicidé en 2012, à quatre autres reprises après ce film.
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En 'He Got Game', sa deuxième collaboration avec Spike Lee, Denzel Washington joue le rôle du meurtrier condamné "Jake Shuttlesworth", qui est le père du joueur de basket-ball le plus prometteur du pays. "Jake" obtient du gouverneur de l'État une libération conditionnelle d'une semaine et a besoin que son fils (joué par Ray Allen) s'engage à jouer pour l'alma mater du gouverneur afin qu'il ("Jake") puisse bénéficier d'une réduction de sa peine d'emprisonnement.
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Le drame de 1999 'The Hurricane' réalisé par Norman Jewison, voit Denzel Washington incarner l'ancien champion de boxe poids moyen "Rubin 'The Hurricane' Carter", condamné à tort pour un triple meurtre et finalement libéré après avoir passé près de 20 ans en prison. Washington a reçu sa quatrième nomination aux Golden Globes pour son interprétation de "Rubin Carter" et le film a été acclamé par la critique, en partie grâce à la performance de Washington.
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En 2000, Denzel Washington a incarné un autre personnage de la vie réelle en jouant le rôle de l'entraîneur Herman Boone, qui a entraîné l'équipe de football du lycée T.C. Williams (The Titans) d'Alexandria, en Virginie, et qui a réalisé une saison de 13-0 en 1971. Le film raconte l'histoire de cette saison 1971 et les difficultés rencontrées par Boone pour intégrer le lycée à une époque où l'inégalité raciale et les préjugés étaient encore un problème quotidien en Virginie. 'Le Plus Beau des combats' a été produit par Jerry Bruckheimer et (avec un budget de 50 millions de dollars) a rapporté plus de 136 millions de dollars au box-office mondial.
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'Training Day' a marqué la cinquième nomination de Denzel Washington aux Oscars et sa deuxième victoire. Son interprétation du détective "Alonzo Harris", un agent corrompu de la police de Los Angeles, a été saluée par les critiques du monde entier. Son partenaire Ethan Hawke, qui incarne "Jake Hoyt", a également été nommé à l'Oscar du meilleur acteur dans un second rôle. Le film réalisé par Antoine Fuqua et produit par Jerry Bruckheimer a coûté environ 45 millions de dollars et a rapporté plus de 104 millions de dollars au box-office mondial, ce qui en fait également un succès commercial.
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Le film de 2004 'Man on Fire' est la deuxième collaboration de Washington avec le regretté Tony Scott. Dans cette adaptation du roman éponyme de A.J. Quinnell, paru en 1980, Washington joue le rôle de "John Creasy", un ancien officier du corps des marines américains devenu garde du corps. "Creasy" se lance à la poursuite d'un groupe de kidnappeurs qui ont enlevé sa protégée, "Lupita 'Pita' Ramos", âgée de neuf ans, interprétée par Dakota Fanning.