Perfil de celebridad
Es un actor, escritor, director y político estadounidense. Ha sido galardonado, entre otros, con dos premios Óscar por su interpretación en las películas Mystic River (2003) y Milk (2008). Debutó como director en 1991 con la película The Indian Runner, seguida después con los dramas The Crossing Guard y The Pledge, ambas protagonizadas por Jack Nicholson. Su cuarto largometraje, Into the Wild, fue aclamado por la crítica y recibió dos nominaciones a los Óscar.
Comenzó su carrera como actor con una breve aparición en un episodio dirigido por su padre Leo Penn en la serie televisiva La familia Ingalls. Durante la década de los 80, interpretaría gran variedad de roles en películas como Fast Times at Ridgemont High o Bad Boys, entre otras. Gracias a su interpretación en la película dirigida por Brian de Palma, Carlito's Way (1993), obtuvo la atención de la crítica y comenzó a destacar como actor gracias a su papel de condenado a muerte en Dead Man Walking (1995) junto a Susan Sarandon, siendo nominado por primera vez al Óscar al mejor actor
Además de su labor en el cine, es conocido por su activismo político y social, especialmente por su crítica hacia la Administración Bush, su amistad con los presidentes de Venezuela y Cuba, así como por su labor humanitaria en las secuelas del huracán Katrina en 2005 y el terremoto de Haití de 2010. También atrajo la atención de los medios de comunicación debido a sus matrimonios anteriores con la cantante Madonna y la actriz Robin Wright, con la cual tiene dos hijos.